概率问题的历史可以追溯到遥远的过去赌博游戏，很早以前，人们就用抽签、抓阄的方法解决彼此间的争端，这可能是概率最早的应用。而真正研究随机现象的概率论出现在 15世纪之后，当时的保险业已在欧洲蓬勃发展起来，不过，当时的保险业非常不成熟，只是一种完全靠估计形势而出现的Dubo性事业，保险公司要承担很大的不确定性风险，保险业的发展渴望能有指导保险的计算工具的出现。
这一渴望戏剧性地因15世纪末Dubo现象的大量出现而得到解决。当时的主要Dubo形式有玩纸牌、掷骰子、转铜币等。参加Dubo的人，特别是那些专门从事以赢利为生的职业赌徒，鏖战DC，天长日久就逐渐悟出了一个道理：在少数几次Dubo中无法预料到输赢的结果，如果多次进行下去，就可能有所预料，这并不是完全的碰巧。这无意中就给学者们提供了一个比较简单而又非常典型的概率研究模型。
1654年，有一个法国赌徒梅勒遇到了一个难解的问题：梅勒和他的一个朋友每人出30个金币，两人谁先赢满3局谁就得到全部赌注。在游戏进行了一会儿后，梅勒赢了2局，他的朋友赢了1局。这时候，梅勒由于一个紧急事情必须离开，游戏不得不停止。他们该如何分配赌桌上的60个金币的赌注呢？梅勒的朋友认为，既然他接下来赢的机会是梅勒的一半，那么他该拿到梅勒所得的一半，即他拿20个金币，梅勒拿40个金币。然而梅勒争执道：再掷一次骰子，即使他输了，游戏是平局，他最少也能得到全部赌注的一半——30个金币；但如果他赢了，并可拿走全部的60个金币。在下一次掷骰子之前，他实际上已经拥有了30个金币，他还有50%的机会赢得另外30个金币，所以，他应分得45个金币。
赌本究竟如何分配才合理呢？后来梅勒把这个问题告诉了当时法国著名的数学家帕斯卡，这居然也难住了帕斯卡，因为当时并没有相关知识来解决此类问题，而且两人说的似乎都有道理。帕斯卡又写信告诉了另一个著名的数学家费马，于是在这两位伟大的法国数学家之间开始了具有划时代意义的通信，在通信中，他们最终正确地解决了这个问题。他们设想：如果继续赌下去，梅勒(设为甲)和他朋友(设为乙)最终获胜的机会如何呢？他们俩至多再赌2局即可分出胜负，这2局有4 种可能结果：甲甲、甲乙、乙甲、乙乙。前3种情况都是甲最后取胜，只有最后一种情况才是乙取胜，所以赌注应按3：1的比例分配，即甲得45个金币，乙15 个。虽然梅勒的计算方式不一样，但他的分配方法是对的。
三年后，也就是1657年，荷兰著名的天文、物理兼数学家惠更斯把这一问题置于更复杂的情形下，试图总结出更一般的规律，结果写成了《论掷骰子游戏中的计算》一书，这就是最早的概率论著作。正是他们把这一类问题提高到了理论的高度，并总结出了其中的一般规律。同时，他们的研究还吸引了许多学者，由此把Dubo的数理讨论推向了一个新的台阶，逐渐建立起一些重要概念及运算法则，从而使这类研究从对机会性游戏的分析发展上升为一个新的数学分支。
由赌徒的问题引起，概率逐渐演变成一门严谨的科学。
相同的概率，不同的结论
有时，面对同一个概率事件，随著问题的著眼点不同，我们得出的结论可能截然相反。这一点会使一般人感到迷惑不解，我们在这里打一个通俗的比喻：某人是嫌疑犯，也找到了一些他的犯罪证据，但不是决定性的，若我们要求“只有找到了更重要的犯罪证据才能判他有罪”，则他将被判为无罪；反之，若要求“只有找到了证明他没有犯罪的重要证据才能判他无罪”，则他将被判有罪，在这里，著眼点的不同决定了不同的判罚。
这方面的著名事例是辛普森杀妻案。
1994年6月12日深夜，美国洛杉矶西部一个豪华住宅区里，一只小狗在不停地狂吠，引起了邻居家的注意。当人们随著狗吠声来到一住宅门前时，赫然发现两具血淋淋的尸体！JC接到报警后迅速赶到现场，发现两名死者是美国黑人橄榄球明星辛普森的妻子和一个餐馆服务员，而这所豪宅就是辛普森的家。
警方在经过大量艰苦细致的调查后，搜集到了大量证据都表明辛普森有重大杀人嫌疑：他的汽车上染有死者血迹，车道上也发现血迹，案发现场还有染血手套和其它证据；还有证人作证说在辛普森妻子死亡的时间段内看到了辛普森就在其豪华住宅附近；历年报警记录还显示辛普森曾多次暴力虐妻。这些证据都对辛普森极为不利，检察官据此向法院控告辛普森犯有一级谋杀罪。遗憾的是，控方所提供的证据中有小一部分因不符合法定程序而不被法庭采信。即便如此，在这起案件中，辛普森杀人的概率也有95%以上。
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然而，最后的审判结果却让全世界大吃一惊：辛普森被无罪释放！
原来，美国的刑事法律是建立在无罪推定的基础上的，尤其是对于杀人案这样重大的案件，要最后给被告定罪，控方所提供的证据要近乎100%令人信服才行，稍有疑问就不得被判有罪。95%以上的概率不足以使辛普森被判有罪。
颇具戏剧性的是，当辛普森前妻的娘家在向法院提起民事诉讼时，法院却判决辛普森输，赔偿原告3350万美元。之所以有如此结果，是因为刑事审判与民事审判的证据采用规则有差别，在民事诉讼中，只要原告提供的证据只要比被告的有说服力就可以赢。用数学概率来表示，刑事诉讼中控方需要近乎100%的证明，民事诉讼中原告只要证明有51%以上的可能性即可。在这起案件中，95%以上的概率足以使辛普森赔得倾家荡产。
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